Na verdade, estou fazendo exatamente a mesma coisa agora.
Atualmente, estamos executando o SBS 2003, o Exchange 2003 e o MSSQL 2000.
Eu olhei para a atualização no local, mas com toda a honestidade, seria muito confuso para dizer o mínimo. Nos últimos dois meses, tenho reconstruído tudo do zero. Novos servidores Windows 2012, Exchange 2010 e MSSQL 2012 - além de qualquer software antigo de terceiros que estou atualizando, assim como eu faço.
Tudo isso está sendo feito nas VMs em seu próprio pequeno alcance de rede / IP, para que não interfira na rede atual. Eu posso ter as VMs antiga e nova lado a lado nas minhas duas telas e usar a antiga como referência para configurar a nova. Bastante direto, mas consome tempo.
Eu tive que recriar cada uma das contas de usuário, configurar políticas de grupo novamente, migrar dados MSSQL e assim por diante. Está quase completamente configurado e pronto para começar a migrar os usuários. Isso provavelmente acontecerá no próximo mês ou dois.
Se você vem do MSSQL 2005, pode fazer backup de seus bancos de dados e restaurá-los diretamente em 2012. O único problema que tive aqui foi ter que excluir cada uma das contas de segurança do banco de dados e recriá-las novamente. Não tenho certeza, mas sem fazer isso, nenhum dos nossos aplicativos internos se conectaria aos bancos de dados.
A principal razão pela qual escolhi esse caminho (recriando tudo do zero) foi porque nossa configuração atual não está na melhor forma. Ele foi atualizado do NT para 2000, passando por migrações de máquinas físicas e migração para uma VM. Então, há muito lixo seguindo isso por aí.
Eu nunca criei para começar e quando assumi, não havia documentação real sobre isso. Então eu decidi recriar tudo do zero, documentando tudo o que eu fiz e por que e pelo menos agora eu sei que tudo está limpo, correto e em perfeito funcionamento.
Dependendo do tamanho da sua rede, eu recomendaria esse caminho. Pode demorar um pouco mais para configurar, mas o resultado final, na minha opinião, será muito melhor. Não é difícil recriar contas de usuários, migrar caixas de correio do Exchange, dados SQL e assim por diante.