Tem certeza de que não está inicializando automaticamente?
By default, no WinRM listener is configured. Even if the WinRM service is running, WS-Management protocol messages that request data cannot be received or sent.
[...]
Dito isto, se o problema for realmente o serviço não iniciar na inicialização, você pode emitirUse the Winrm command to locate listeners and the addresses by typing the following command at a command prompt: winrm e winrm/config/listener. To check the state of configuration settings, type winrm get winrm/config.
sc config "WinRM" start= auto
da linha de comando para alterar o serviço para inicialização automática e net start WinRM
para iniciá-lo. Se já tiver começado, ele dirá o mesmo, então é uma verificação rápida também.
E há sempre o gerenciamento de serviços / services.msc
para uma opção de GUI.