Sim, um endereço IP dedicado é necessário (exceto para o SNI, que não é suportado no Android 2.x ou no IE 6/7/8, tornando-o essencialmente inutilizável agora).
Isso ocorre porque o cabeçalho do nome do host é enviado como parte do pacote criptografado. Como resultado, o servidor só tem o endereço IP conectado para descobrir com qual host virtual tentar processar.