"Email criptografado" é um termo muito genérico. O Outlook suporta X.509 (S / MIME), para o OpenPGP você precisa de plugins.
Geralmente, não faz sentido usar o mesmo certificado para vários usuários. Não parece muito profissional para o mundo exterior também. Se esse é o seu objetivo, pode ser mais fácil não usar criptografia nos clientes, mas usar um gateway de criptografia. Dessa forma, deve ser possível suportar o S / MIME e o OpenPGP simultaneamente (sem ter que se preocupar com os recursos limitados do Outlook).
Existe uma infra-estrutura de distribuição de chaves para o OpenPGP, mas não para o S / MIME.