Tenho certeza de que quaisquer erros são apenas lançados no stderr. Você deve ser capaz de redirecionar seu postrotate para um arquivo com redirecionamento básico de E / S. Não tenho certeza se o Ubuntu tem o mesmo arquivo, mas deve haver um equivalente ao seguinte;
Olhando no meu /etc/logrotate.d/syslog , vejo que o stderr do comando /bin/kill é redirecionado para /dev/null . Não há motivos para que isso não possa ser alterado para um descritor de arquivos comum.
/bin/kill -HUP 'cat /var/run/syslogd.pid 2> /dev/null' 2> /dev/null || true