A beleza aqui é que ambas as plataformas e servidores atenderiam às suas necessidades. O IIS executa o PHP muito bem e, em um determinado momento, o executou mais rápido que o Apache, mas isso é uma informação datada.
Todas as suas outras perguntas podem ser facilmente respondidas com "Sim".
Parece que você está mais familiarizado com as habilidades do Apache do que com o IIS. O IIS também é fornecido com um agente / servidor / cliente SMTP que pode executar várias ações com o envio de e-mail e pode fornecê-lo conforme necessário.
Embora o IIS também execute o ASP.NET nativamente, eles também consideram o PHP como uma extensão nativa graças ao componente FastCGI. Você pode aprender mais sobre arquitetura e sugestões de design aqui: link .
De qualquer forma, ambas as plataformas atenderão às suas necessidades e os dois servidores da Web funcionarão também. Isso realmente se resume aos conjuntos de habilidades de sua equipe e níveis de conforto com tecnologia diferente. O resto é simplesmente trabalho de perna de pesquisa da sua parte.