Ok, depois de alguns ajustes, descobri.
O aplicativo silverlight é irrelevante, tudo o que ele faz (no que diz respeito ao proxy) é buscar conteúdo HTTP dinâmico.
O que eu precisava além da configuração básica era um refresh_pattern que se parece com isso:
refresh_pattern -i \.ashx 10080 90% 999999 ignore-no-cache override-expire ignore-private
Agora eu sei um pouco mais sobre a configuração de proxy e como ela funciona. Woohoo!