Segundo o Suporte da Microsoft, isso é um erro. Ao usar o Sistema de Arquivos Criptografados do Windows com documentos modernos do Office e vários usuários (certificados), os certificados de usuário adicionais são perdidos após a edição do arquivo.
O problema ainda existe no Windows 8 com o Office 2013
Pode ser um problema conceitual e não sei se será ou poderá ser corrigido.