Por padrão, ssh -D portnum
ouve apenas os endereços de loopback locais do Mac, o que significa que o proxy resultante não pode ser acessado de outra forma que não seja o próprio Mac (nem mesmo de uma VM em execução no Mac). Você poderia dizer ao ssh para escutar em todos os seus IPs com -D 0:9333
, ou (dependendo da configuração de rede da VM) especificar um IP na rede virtual entre o Mac e a VM (significando que só seria alcançável pelo Mac e pelo VM do Windows).