Eu concordo com você. Isso é muitas mudanças para fazer tudo de uma vez. Se algo der errado, pode ser difícil identificar o problema. E é aí que você vai correr para mais problemas.
Então, vamos detalhar seu exemplo. Você está movendo um servidor para um novo local, atualizando o aplicativo existente nesse servidor, além de adicionar um novo aplicativo que também está sendo atualizado.
Portanto, agora há pelo menos quatro alterações sendo feitas que o fornecedor pode (e PODERÁ) culpar (com ou sem razão) por qualquer problema.
Ah, espere, dois aplicativos? São dois vendedores? Duas vezes mais problemas!
Então, é tudo um CON gigante para fazer isso, como sugerido.
Você quer um PRO?
Se tudo acontecer PERFEITAMENTE, você poderá economizar algum tempo.
Mas lembre-se de que corrigir problemas geralmente é mais caro do que o planejamento e o teste adequados.