Uma maneira de fazer isso seria adicionar algumas regras de proxy / reescrita no Apache, que forneceriam uma URL para cada Tomcat.
Em seguida, você pode usar um http-probe comum nesses URLs. As análises podem fornecer um falso positivo para os servidores de aplicativos se o Apache estiver inativo, mas isso pode ser aceitável. Isso novamente pode ser solucionado através da configuração de dependências - pelo menos, o Icinga suporta dependências do Serviço.