Eu acho que é um desses dois:
- Você usou um redirecionamento permanente. O navegador armazena esses redirecionamentos em cache e não pergunta ao servidor novamente
- O IIS usa o HSTS. O navegador lembra que sua página deve usar apenas HTTPS e alterna sempre.
Para ambos os casos, a limpeza do cache do navegador deve corrigir o problema.