OK - tempo para uma resposta adequada. Eu acho que é realmente improvável, se o diagrama de rede é representativo, que o dansguardian está ficando no caminho dos usuários na navegação por LAN2.
Vale a pena conferir: 1. Que não há entradas no log do squid no server1 com ip c.c.c.0 / 16 2. Esse roteamento no roteador 2 está indo direto para o conversor de mídia e não sendo filtrado pelo outro roteador.
Neste ponto, você pode realmente ver os problemas dos usuários em primeira mão na LAN2, assim você pode ver quais são os "sintomas" deles.