Desde que você tenha permitido (via NAT e ACL) TCP / 1723 ao servidor SBS 2008, não é necessário configurar explicitamente o GRE, desde que o ALG (Application Layer Gateway) do ASA esteja habilitado.
A Cisco costumava chamar a "correção" do ALG agora eles são chamados de "inspecionar" no ASA.
Um ASA vanilla vem com um framework de política modular (MPF) básico que faz uso de uma política global - infelizmente o ALP do PPTP não é habilitado para o desgosto de muitos administradores do Windows.
Do CLI
Adicione inspect pptp à sua classe de tráfego (provavelmente definido inspection_default classe de tráfego no global_policy ).
Do ASDM
Configuração (superior) - > Firewall (inferior esquerdo) - > Regras de Política de Serviço (Meio Esquerdo)
Selecione a classe de tráfego que provavelmente é inspection_default - > Clique em Editar
Ações de regra (guia) - > Verifique o PPTP - > OK - > Aplicar
Salvar configuração.