Para esclarecer, suponho que sua pergunta inclua o licenciamento do Windows Server E do Windows SQL Server. Para o Licenciamento do Windows Server, você precisa ter uma licença para o Windows Server OS e CAL para conexão de dispositivo / usuário. Se você optar por selecionar licenças por dispositivo ou por usuário, isso depende do seu ambiente. Para o SQL 2008, da mesma forma, você precisa ter licenças de servidor e CAL.No entanto, você tem a opção de comprar uma licença cara por processador que cobre uma quantidade ilimitada de CALs, ou pode comprar uma licença base razoavelmente barata e adicionar quantas CALs de cliente / dispositivos que você precisa. Normalmente, a licença por processador é adquirida para o ambiente exposto à Internet, onde a quantidade de usuários é desconhecida. Quanto ao SQL Express, sugiro que você verifique suas limitações (ou seja, o tamanho do banco de dados) para ver se elas poderiam limitar o crescimento do seu aplicativo.