De acordo com este tópico você não pode. (E eu não consegui encontrar nada dizendo que você pode, nem tenho uma cópia do SBS para executar testes.)
SBS Essentials should be setup using a trusted SSL certificate from a commercial CA, like GoDaddy / Enom.
There is no Cert Package.zip on SBS Essentials.
If you have setup the server and used all of the Wizards for remote access you will have already installed a valid cert - so my guess is you have not done this.
Um par de mensagens, também diz que você não pode fazer um certificado auto-assinado no essencial do SBS. (Meio que me faz pensar que diabos o suposto mercado para esse sistema operacional em particular é, dado que parece que é mais caro do que algumas das ofertas padrão 2k8.:? Mas eu discordo.)
Eu tentaria (e isso pode ou não funcionar, e pode ou não violar seu contrato de licenciamento, não tenho idéia) baixar o arquivo Install Certificate Package.zip
de um servidor SBS 2011, colocando-o no caminho esperado e vendo o que acontece (em uma máquina de teste, obviamente). Não tenho certeza se o SBS 2011 essentials tem os serviços necessários instalados para processar uma solicitação de certificado, ou mesmo se o .exe é compilado / construído pela máquina específica em que está hospedado, mas vale a pena tentar.
Na falta disso, está comprando um certificado de uma CA de terceiros ou vivendo sem essa funcionalidade. E talvez uma lição de por que normalmente não é uma boa idéia economizar US $ 100 em uma licença do SO se você tiver que sacrificar a funcionalidade fundamental para fazer isso. (Provavelmente uma lição para o seu chefe. Tenha cuidado sobre como e se você mencionar essa lição, no entanto.)