Observação: a resposta refere-se especificamente ao meu problema. Se você estiver enfrentando um problema semelhante, leia os comentários da pergunta original, pois eles provavelmente são mais relevantes
Como se viu, CloudFlare interfere em sites SSL, a menos que eles sejam especificamente configurados para serem assim. No meu caso, o subdomínio dev
foi configurado para ignorar completamente a rede CloudFlare, enquanto beta
foi "acelerado", o que fez com que o IP mudasse para o IP da CloudFlare.
O Cloudflare oferece suporte SSL para as contas gratuitas se você criar um subdomínio chamado "ssl". Suporte adicional requer a versão pro (~ $ 20 / mês).