Eu tentei fazer o download da playlist na sua pergunta e recebi a mesma mensagem de erro que você recebeu. Em vez de atualizar o youtube-dl que está funcionando como está, fui até a página da playlist, copiei a URL e executei o seguinte comando no terminal:
lynx --dump "https://www.youtube.com/playlist?list=PLGwhw5SI2xoYKHyzQDj1y2I8vURgm8yd2" | awk '/http/{print }' | uniq
Os resultados desse comando foram uma lista de todos os links nessa página da web. Fiz um arquivo em lotes com uma lista dos URLs de todos os vídeos (apenas os vídeos, não os outros links), cada URL de vídeo em uma nova linha. Depois disso, eu poderia baixar todos os vídeos com um único comando, seguindo as instruções em este responder . O formato de vídeo que usei foi o formato f -18
mp4 640x360 pixels, mas se você visitar a resposta vinculada, poderá encontrar instruções para exibir uma lista de todos os formatos disponíveis para um vídeo do YouTube. Não selecione o formato padrão, geralmente é webm, não o melhor formato para reproduzir um vídeo localmente em seu próprio media player.