Eu percebi isso com algumas tentativas e erros. Execute o seguinte script (com sudo) e ele removerá todos os vestígios do servidor MySQL fornecido pela Apple.
AVISO - Isto irá DELETAR TODOS OS BANCOS DE DADOS que existiam no servidor MySQL 5.0 da Apple. Assegure-se de que você fez todos os backups necessários. Você foi avisado!
#!/bin/bash
# Stop MySQL daemon
launchctl unload /System/Library/LaunchDaemons/org.mysql.mysqld.plist
# Remove Configuration Info
rm -fr /System/Library/LaunchDaemons/org.mysql.mysqld.plist
rm -fr /etc/my.cnf
# Remove old data stores / lock files / socket
rm -fr /private/var/mysql
# Remove binaries and libraries
rm -fr /usr/bin/mysql*
rm -fr /usr/libexec/mysql*
# Remove documentation / man pages
rm -fr /usr/share/info/mysql.info
rm -fr /usr/share/man/man1/mysql*
rm -fr /usr/share/man/man5/mysql*
rm -fr /usr/share/man/man8/mysql*
rm -fr /usr/share/mysql
Após a execução do script, a instalação do pacote do MySQL 5.5 de 64 bits funcionará sem nenhum problema.