Você não especificou seu servidor nem especificou seu método de acesso ao servidor. Você pode acessar o servidor de uma destas maneiras:
- HP Integrated Lights Out (iLO)
- Dell DRAC
- Porta serial
- IPMI (com Serial over LAN)
Você também não especificou se pode colocar um CD-ROM ou DVD ou não. Supondo que você não possa, o servidor tem que suportar o PXE e você precisa configurar um ambiente PXE completo - incluindo um servidor TFTP e um servidor NFS no mínimo.
Eu realmente veria se um CDROM ou DVD pode ser usado; O Debian não tem uma opção de instalação automática que seja tão bem documentada e entendida como o Red Hat Kickstart ou o Solaris Jumpstart.