Não vai funcionar.
Como você está executando o Apache como um serviço do Windows, que é executado em uma sessão de logon diferente, ele não mostrará as janelas do aplicativo. Além disso, o aplicativo será executado apenas no sistema do servidor da Web e não no sistema em que você está acessando o arquivo php por meio do navegador.
Como o aplicativo da calculadora está aguardando a entrada do usuário, o arquivo php está sempre carregando em seu sistema.
Você pode iniciar aplicativos baseados em console usando a função "exec".