O MacPorts tem um wiki onde eles explicam como atualizar qualquer porta para a última versão disponível. Aqui está: link
Os pacotes MySQL atualmente disponíveis em Macports estão atualizados para a ramificação 5.1, mas para 5.5 eles são bastante antigos (o mais recente disponível é 5.5.2).
Existe alguma maneira de instalar o mais recente neste momento (5.5.19)? Por que o pacote é tão antigo?
O MacPorts tem um wiki onde eles explicam como atualizar qualquer porta para a última versão disponível. Aqui está: link
Por que insistir em macports? Você não pode baixar a versão mais recente do mysql.com e instalá-lo? Eu fiz e parece funcionar muito bem.