A funcionalidade de encapsulamento GRE do Windows é toda empacotada no cliente VPN PPTP. Não há como criar uma interface simples de túnel GRE como em outros sistemas operacionais. Você precisará de um servidor PPTP no lado do Linux para finalizar o túnel PPTP / GRE da máquina com Windows XP.
Não tenho certeza se entendi por que você quer um túnel entre o cliente e o servidor ou como isso vai ajudá-lo. Você deve ser capaz de diagnosticar problemas de latência, pelo menos em parte, capturando o tráfego no Linux com algo como tcpdump
ou no Windows finalizando com algo como o Wireshark e observando os tempos de ida e volta nos handshakes TCP.