Atualizar o jdk pode ser perigoso em uma caixa do Windows porque o instalador freqüentemente modifica o registro para o mais novo jvm como o jvm padrão. Isso não deve ter nenhum impacto na instância do tomcat em execução no momento, a menos que / até que a instância do tomcat seja reiniciada. Você desejará certificar-se de que sua instância do tomcat 5.0 esteja chamando explicitamente o 1.4 jvm (apenas para estar seguro), mas provavelmente desejará fazer isso independentemente, especialmente se você não for o administrador principal deste servidor.
De uma perspectiva de desenvolvimento, acho que será muito mais seguro para você ter uma implementação local em sua própria máquina de desenvolvimento para brincar. Eu não acho que alguém no serverfault endossaria confortavelmente o desenvolvimento em seu servidor de produção ao vivo, especialmente porque é tão fácil colocar um tomcat integrado com eclipse ou netbeans em funcionamento.
Com as versões mais recentes do tomcat, o apache não é mais necessário por motivos de desempenho direto do http, pois os conectores http em tomcats mais recentes são muito bons. Muitos aplicativos da web desenvolvidos hoje parecem agrupar tudo, incluindo imagens, scripts e estilos, dentro de algum arquivo de guerra que o tomcat acaba exibindo. Se você não tem planos de que o Apache sirva seus arquivos de conteúdo estático diretamente (ou por qualquer um dos outros motivos listados abaixo), então adicionar o apache pode acabar diminuindo as coisas em alguns milissegundos.
Você ainda pode acabar implantando o apache na sua pilha por outros motivos fora do desempenho da conexão http. Nada supera a versatilidade do mod_rewrite. Se você quiser introduzir o cache no site, o apache também é bom para isso. Algumas pessoas de segurança ainda continuam vendo o tomcat como um servidor de aplicativos, não como um servidor web, e ter um servidor de aplicativos voltado para a Internet fazendo chamadas diretas ao banco de dados para um servidor sql deixa alguns seguranças nervosos. Há muitas outras razões também, mas esta resposta pode estar ficando muito longa ... :) Espero que isso ajude!