Você precisará adquirir licenças XenApp (que são simultâneas) e também licenças de Área de Trabalho Remota (que são normalmente por usuário ou por dispositivo). Você pode precisar de licenças RDP External Connector para usuários vindos de fora da rede. Recomendo fazer muitas pesquisas sobre licenciamento e entrar em contato com um profissional para garantir que você esteja coberto corretamente.
Para reduzir os custos e as complexidades, eu também verificaria o RemoteApp e o RD Web Access do Windows Server 2008 R2 se você não o tivesse, já que ele tem 90% dos recursos que o Citrix XenApp possui.