Se você iniciar a tarefa agendada manualmente, ela estará sendo executada no contexto de sua sessão interativa e, portanto, terminará quando sua sessão interativa terminar (ou seja, sair). Se estiver sendo executado durante a inicialização, fora de uma sessão interativa, ele não deverá morrer quando você fizer logout de uma sessão interativa. O fato de que ele está sendo executado com êxito quando você o inicia manualmente me leva a acreditar que ele NÃO está sendo executado com êxito durante a inicialização, supondo que o servidor HTTP esteja escutando em uma porta estática. Se ele estivesse sendo executado na inicialização, você obteria uma exceção de porta em uso quando iniciar o processo manualmente.
Se isso é para mais uma solução de longo prazo, então eu gostaria de concordar que você deve assá-lo em um serviço.