Uma maneira que eu poderia pensar é certamente possível, mas provavelmente maneira de se envolver em uma rede doméstica: Kerberos ou algo similar.
Configure um servidor Windows com o Active Directory ou um servidor Samba com LDAP e autenticação Kerberos. Registre seus usuários nisso e use um navegador compatível. O Squid detectará que o usuário já está autenticado e quem ele é e age de acordo.
Existem exemplos de configuração para isso no site do Squid.