Você pode fazer isso configurando o iptables para encaminhar o tráfego para a caixa do squid:
Google para 'squid de proxy transparente' se precisar de mais exemplos.
Diagrama:
OpenVPN client A ----> openVPN Server A ----> Squid Proxy (remote)
Quando o cliente A se conecta ao openVPN Server A, eu quero que todo o seu tráfego vá para o proxy do squid e saia por essa interface WAN no Squid (local remoto).
Como posso fazer isso?
Você pode fazer isso configurando o iptables para encaminhar o tráfego para a caixa do squid:
Google para 'squid de proxy transparente' se precisar de mais exemplos.