No final, esse problema específico acabou sendo corrompido no serviço do BITS no IIS. Olhando através de todas as coisas, assim que você acertou a caixa BITS, um erro apareceu. A solução foi remover o recurso BITS e reinstalá-lo. Tudo funcionou bem depois disso - uma vez que lançamos a implantação novamente. Felicidades pelas outras respostas.