Não há uma resposta perfeita para isso, mas há algumas coisas que podem ajudar a melhorar suas chances de não ser bloqueado. Eu começaria garantindo que você está usando DKIM e SPF. Se você ainda não estiver fazendo isso, retransmitir por meio de um ISP respeitável ou outro serviço de retransmissão SMTP pago (como o authsmtp), será um grande passo para aliviar o problema. Você também deve garantir que qualquer HTML que você crie no e-mail seja HTML válido.