A parte das permissões não é de interesse.
O IE9 tem requisitos mais rigorosos para carregar arquivos CSS - tentou usar a visualização de página Compatibilidade? link
Além disso, verifique novamente se os arquivos estão sendo carregados conforme esperado (e do local correto) - O Fiddler ou a tela de captura de rede F12 pode ajudar aqui. Pode ser que haja um problema de pathing relativo, apenas observando as URLs (/content.css funcionaria no link , mas não quando implantado em uma subpasta )
Editar: TrustedInstaller é a identidade do instalador do componente do Windows. É uma conta de usuário super privilegiada. A menos que você esteja vendo 401s relacionados a permissões de pasta - na verdade, mesmo se você estiver - não é o TrustedInstaller que você precisa se preocupar, apenas as permissões de usuário, usuário anônimo e identidade do pool de aplicativos.