Eu também sou do Windows, e as únicas máquinas Linux que tenho são as nossas máquinas Zabbix (das quais temos algumas).
Se você está interessado em colocar os pés no Linux (não é mais do que um paddle, eu prometo), o Zabbix é uma ótima maneira de fazer isso, porque se você usa o Ubuntu Server, tudo vem em pacotes legais que você instala, muito semelhante a como você esperaria que fosse feito no Windows e, uma vez configurado, você pode deixar o console sozinho e interagir com ele por meio de uma interface da Web.
Para ser justo, eu me interessei no FreeBSD por cerca de 10 anos. Nada sério, mas o suficiente para saber os comandos básicos para se locomover, então, embora eu não saiba como executar e administrar o Linux, eu sei o básico