A melhor e mais fácil maneira de criar log com o Squid é instalar o plugin do analisador de logs do squid.
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No CentOS, deve ser algo como yum install sarg #look em repos do DAG
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No ClearOS, isso deve funcionar (não tenho certeza, nunca tente usar o ClearOS como servidor de proxy!)
espero que isso ajude você
ps: Por que você escolheu o ClearOS para o seu servidor proxy? Apenas curioso, é mais confiável que o CentOS? Você tem algum feedback sobre o ClearOS?