Olhando para trás, houve muita coisa acontecendo com o servidor. Eu estava olhando para o licenciamento pensando que poderia estar causando isso, mas a implantação da impressora GPO estava causando o processo winlogon para travar, após cerca de 5 minutos de sessão lá, o usuário fecha fora do RDP, tente reconectar e ter o questão relatada.