O motivo pelo qual seu novo aplicativo não está funcionando externamente provavelmente é porque ele não está dentro do site "Site externo".
Estou assumindo que o encaminhamento de porta de configuração do administrador da rede, para que as solicitações para o endereço IP externo sejam encaminhadas para uma porta personalizada que foi configurada para o site externo. Isso significa que apenas o site externo está acessível para a rede externa.
Você não mencionou qual versão do Windows está usando, por isso estou assumindo que é o Windows 2008 (R2).
Você precisará garantir que o novo aplicativo esteja dentro do site "Site externo". Dê uma olhada nas ligações do site externo. Se você clicar com o botão direito do mouse no site e selecionar "Edit Bindings", deverá ver em qual porta ele está escutando.
Você deve poder visualizar esse conteúdo da rede INTERNAL especificando a porta (por exemplo, link ). Se você configurou seu novo aplicativo corretamente, então você deve ser capaz de visualizá-lo de dentro via mesma porta também.
Se você enviar mais informações sobre sua estrutura do IIS, posso ser mais específico.