Poucas coisas me vêm à mente, mas não como uma lista completa.
O gerenciamento de memória é muito melhor entre o SO & SQL Server no Win 2008 R2. Alinhamento de disco é muito melhor quando comparado ao Windows 2000/2003, onde você tem que verificar manualmente e muito cuidado com o alinhamento de limite. O Windows 2008 R2 cuida dessas coisas para você.
PS: ainda não fiz migrações usando o Windows 2008 R2.