Duas opções:
1) Use o Process Monitor (SysInternals) com sua opção de log de inicialização, filtrando em CMD.EXE e System. Monitore o processo de logon e a execução de scripts.
2) Adicione um pequeno teste ao script de logon do usuário, que usa o switch TBD do ROBOCOPY para aguardar que o servidor / compartilhamento esteja disponível, ou seja:
setlocal
set LOG_FILE=c:\temp\foo.log
echo %DATE% %TIME% >%LOG_FILE%
%SystemRoot%\System32\robocopy.exe \server\directory c:\temp\test /tbd /eta /log+:%LOG_FILE%
echo %DATE% %TIME% >>%LOG_FILE%
endlocal
Verifique o arquivo de log para ver se o ROBOCOPY precisa esperar que o servidor / compartilhamento esteja disponível.