Você está tentando fazer algo impossível!
Na verdade, não é impossível, mas não é possível com o seu certificado atual. Tenha em mente que a parte principal que verá os nomes é o cliente. Você está essencialmente descrevendo o layout que deseja que os clientes vejam e isso vai determinar como você pode configurar o servidor. Você não pode pedir ao servidor "apenas trate este diretório como um site" porque é isso que um site é - é um namespace correspondente a um grupo hierárquico de diretórios, e você descreveu o seu como site / diretório; site / site não funciona de uma perspectiva de URL.
Então: sim! Você precisará criar objetos reais do Website para esses nomes de host, provavelmente usando o suporte ao cabeçalho do Host, e apontá-los diretamente para os diretórios do aplicativo. Isso só funciona com o HTTP, mas o SSL é mais complicado.
Isso significa que, se você tiver apenas um endereço IP, precisará de um certificado com suporte a SAN (Subject Alternative Name) e uma entrada para cada nome ao qual o servidor responderá, ou um certificado curinga.
Com aqueles implementados, você pode editar diretamente a configuração para adicionar as ligações de cabeçalho do host SSL em - não acho que a GUI permita (pode estar errado).
Você também pode implementar alguma forma de proxy de aplicativo (ARR; ISA; TMG; UAG; Squid; Apache; etc) para converter solicitações de link ao link , mas os requisitos de certificado para esse proxy serão os mesmos.