Acontece que este é um problema iTerm / iTerm2 . Por alguma razão, o padrão para o comportamento da tecla de opção, que é atuar como 'meta', funcionou bem para mim em qualquer outra sessão SSH, mas nos servidores do EC2 produziu o comportamento observado.
Uma vez que percebi que este é um iTerm2, usei FAQ para resolver: Em Preferências- > Perfis selecione o perfil relevante e mude para a guia "Teclado". Na parte inferior, defina ambas as chaves de opção para enviar códigos de escape (atuar como + Esc). Isso resolveu meu problema sem nenhuma regressão em outras sessões de SSH.
Obrigado Dennis & Jake!