Eu não levei minha construção de volta o suficiente. O culpado acabou por ser um antigo GAHelper.dll que eu tinha transferido da configuração antiga. Não parece funcionar bem com o IIS7. Nós o usamos na maioria desses sites, então eu o adicionei como um filtro ISAPI no nível superior. A remoção permite que os erros sejam exibidos conforme o esperado.