Se você estiver usando o IIS7 em sua máquina 2008R2, poderá usar o módulo de regravação de URL:
Você pode então configurar as combinações domínio: porta / caminho que redirecionam para outro domínio: combinação porta / caminho.
Eu uso isso para obter algo semelhante ao que você deseja para o meu servidor de música SubSonic. Supondo que o IIS7 em meu servidor esteja hospedando mydomain.net, quis mapear http://mydomain.net/music/subsonic/<xxx>
para http://localhost:8080/<xxx>
Se você configurar os subdomínios no IIS, poderá usar regras de reconfiguração baseadas em expressões regulares no nível do servidor para capturar solicitações, por exemplo. mapear app1.domain.com para abrir 127.0.0.1:8000/app1