O que você está vendo é uma configuração no Server 2008 que lida com o tipo de criptografia usado quando a sessão é iniciada.
Para alterá-lo, vá para Iniciar - > Executar - > tsconfig.msc e clique duas vezes na conexão RDP-Tcp. Selecione a camada de segurança que você deseja.
RDP Security Layer
é a opção na sua segunda captura de tela. Isso é necessário se você tiver usuários efetuando login e precisar alterar suas senhas antes do logon.
Negotiate
é a opção na sua primeira captura de tela. Tanto quanto eu saiba, esta é uma opção padrão para os servidores 2008 e 2008 R2 RDP.
Selecione a opção que você deseja, faça o logoff e volte a ver a alteração.