Claro que é possível.
Dê uma olhada nestes dois links para a resposta. Primeiro você vai querer adicionar a máquina Ubuntu ao Active Directory (eu suponho que você está usando.) E na caixa do Ubuntu você pode montar compartilhamentos do Windows na inicialização. Na verdade, um terceiro link apenas no caso de você precisar configurar compartilhamentos na caixa do Ubuntu. Por fim, você pode querer olhar para as opções de linha de comando do WinSCP ou instalar o Cygwin na caixa do Windows.