No Windows Server 2008, há uma opção para gerar alertas por email quando ocorrem eventos específicos.
Em Visualizador de Eventos acesse Logs do Windows e clique com o botão direito do mouse no evento que deseja monitorar e selecione "Anexar tarefa a este evento" . Um assistente irá guiá-lo através do procedimento.
Você pode ativar / desativar eventos específicos relacionados ao pool de aplicativos em "Configurações avançadas" do pool de aplicativos específico que deseja monitorar.