Você não pode atribuir diferentes certificados SSL a sites diferenciados apenas por cabeçalhos de host. Você precisaria ter os sites em endereços IP separados.
Outra opção é configurar um certificado SSL curinga (que você poderia aplicar a todos os sites hospedados em *.example.org
no servidor.) Há uma captura - você ainda não pode aplicar o certificado por meio da GUI. Em vez disso, você precisa usar uma linha de comando para aplicar o certificado.