Finalmente descobri o que estava acontecendo. No meu caso, tanto o cliente quanto o servidor não fazem parte de um domínio, e eu estou conectando pela Internet.
O nome ao qual você se conecta no gerenciador de HyperV deve ser o mesmo que o nome que você configurou em "Propriedades do sistema" (opção 2 em sconfig no hyper-v server 2008 r2).
Exemplo: Seu servidor é chamado de "SERVIDOR" e está acessível pela Internet via server.mydomain.com - ao conectar você deve usar apenas "SERVER" no perfil de conexão.
A menos que o servidor e o cliente estejam na mesma rede, isso não funcionará, então você terá que adicionar uma entrada no seu arquivo HOSTS apontando "SERVER" para o endereço IP real do servidor.
Isso fez o truque para mim. Espero que ajude alguém!