Você também pode fazer isso usando hosts virtuais e configurar o Apache como um proxy reverso. É assim que eu configuro onde trabalho.
a.domain.com -> ProxyPass http://192.168.1.101
b.domain.com -> ProxyPass http://192.168.1.102
Checkout a documentação para ProxyPass e ProxyPassReverse.
Se você acabou de fazer um host virtual baseado em nome para ambos, você pode adicionar algo assim à sua definição de host virtual (ou substituir localhost pelo seu IP se a sua caixa estiver hospedando o apache):
<Location />
ProxyPass http://192.168.1.101
ProxyPassReverse http://192.168.1.101
</Location>
Em seguida, na configuração do host virtual do seu amigo
<Location />
ProxyPass http://192.168.1.102
ProxyPassReverse http://192.168.1.102
</Location>
Você também pode adicionar portas à diretiva ProxyPass se não quiser que seu amigo altere as regras de firewall, a configuração do serviço, etc. Ou você pode até mesmo ser um proxy reverso para outro endereço IP externo também.