Por algum motivo, os gerenciadores de arquivos dão um erro quando você acessa o ícone da lixeira com o sudo (caja e thunar fazem isso também). Também há uma chance de que as permissões de lixo tenham sido alteradas (nunca execute gerenciadores de arquivos e aplicativos gui em geral com sudo, use gksu ou pkexec) e talvez seja por isso que você não pode esvaziar a lixeira sem direitos de sudo. Para ter certeza, exclua a pasta ~/.local/share/Trash
e ela será recriada vazia na reinicialização (se você tiver certeza de que não há nada errado com as permissões, basta excluir arquivos específicos na pasta ~/.local/share/Trash/files
).