O sistema operacional cliente é "responsável" pelo upload do perfil móvel do usuário. Eu tive casos com o Windows XP (ocasionalmente) e o Windows Vista (com alguma frequência), em que a alteração dos perfis de contas do AD de um usuário para o perfil deles era ignorada pelo cliente com muito pouca saída de diagnóstico.
Às vezes, ajustar os valores "NextLogonCacheable" e "RefCount" na chave do SID do usuário afetado em "HKLM \ Software \ Microsoft \ Windows NT \ CurrentVersion \ ProfileList" pode fazer a diferença. Aparentemente alguns drivers nVidia podem causar esse tipo de problema (!!!).
Eu tive casos em que acabei de desistir, criei a pasta de perfil no servidor com as permissões apropriadas (o que normalmente faço de qualquer maneira - não gosto de permitir que os clientes criem pastas de perfil), e copiei tudo manualmente enquanto estava logado como outro usuário.