Você pode fazer o que está tentando fazer com o Squid Cache e o parâmetro de configuração tcp_outgoing_address
(que usei no Windows e funciona bem), mas, como diz Chopper3, é provavelmente melhor explicar por que você está tentando fazer isso em vez de apenas perguntar o que você quer fazer.
Editar:
Você pode usar as ACLs no Squid para definir a lista específica de sites que precisam ser enviados para o outro tcp_outgoing_address. Esta é uma solução pesada para sua própria máquina local, mas certamente é viável.
Isso não é necessariamente uma pergunta do tipo Fault do servidor, mas é possível que alguém queira fazer algo semelhante em uma configuração de LAN corporativa.
Eu tenho um site do Cliente onde, por exemplo, acessos a alguns sites por meio de um servidor proxy precisam ser carimbados com um endereço IP de origem "especial" (por meio da diretiva tcp_outgoing_address
e uma ACL de autenticação) back-ends para o Active Directory) dependendo de como a autenticação ocorre (para permitir que um servidor proxy upstream "mudo" saiba que o usuário é de uma determinada designação de "classe" ao acessar esses sites).